Havlíčkův dům prošel ve 20. století několika rekonstrukcemi, které se promítly do jeho aktuální podoby. V současné době slouží pro prezentaci expozice věnované Karlu Havlíčku Borovskému a ke krátkodobým výstavám pořádaným Galerií a muzeem Vysočiny Havlíčkův Brod.

Dům je situovaný v severozápadním rohu Havlíčkova náměstí a stojí, podobně jako ostatní domy na náměstí, na úzké gotické parcele. Výrazným stavebním prvkem, který odlišuje dům od ostatních staveb na náměstí, je nárožní arkýř, který nechal postavit v 1. polovině 17. století společně s přístavbou patra tehdejší majitel Tobiáš Roland. V roce 1832 dům získal Matěj Havlíček, otec spisovatele Karla Havlíčka Borovského, který nechal roku 1846 upravit zadní trakt. Po požáru v roce 1860, při němž vyhořely tři sousední domy v Horní ulici, získal svou současnou novogotickou fasádu. Autorem návrhu byl zdejší stavitel Martin Urban. 

Rodina vlastnila dům do roku 1880, kdy jej matka Karla Havlíčka Josefa prodala Městské spořitelně, která ještě do konce 19. století obohatila fasádu o další výzdobné prvky. V roce 1920 chtělo město získat reprezentativní dům pro městské muzeum, a tak se spořitelnou vyměnilo Havlíčkův dům za dům č. p. 56 a zřídilo zde několik místností pro muzejní sbírky.

Při příležitosti oslav 100. výročí Havlíčkova úmrtí v roce 1956 proběhla na náklady Státní památkové správy rozsáhlá adaptace, při níž bylo průčelí očištěno do podoby z roku 1861 a celý dům byl citlivě upraven pro muzeum Karla Havlíčka Borovského s jeho bytem. Projekt vypracoval architekt a památkář Alois Kubíček, havlíčkovská expozice byla svěřena architektu a scénografovi Miroslavu Pelcovi, který realizoval její výtvarné řešení a instalaci exponátů převezených z Havlíčkovy výstavy, uspořádané v roce 1956 v Národním muzeu v Praze. Muzeum bylo slavnostně otevřeno 4. listopadu 1956.

Počátkem 80. let 20. století byl objekt v havarijním stavu. Narušená statika a celkově špatný stav si vyžádal kompletní rekonstrukci, ke které bylo přes urgence vedení muzea přistoupeno až v druhé polovině 80. let. Podle projektu architekta Jana Klimeše z roku 1986 byly v souladu s tehdejšími možnostmi zpevněny štíty, v druhém a třetím podlaží instalovány nové stropy, vyměněn krov a střešní plášť. V zadním traktu nahradila zbořenou pavlač nová. Interiéry, v nichž se nenacházely muzejní expozice, byly přepříčkovány pro potřeby muzejního provozu (depozitáře, sklady, WC) a hlavní vstup do budovy přesunut do Havlíčkovy ulice. Poslední zásadní úpravy interiérů proběhly v roce 1992, kdy architekt Klimeš adaptoval podkroví na kanceláře odborných pracovníků.